Multicomponent cycloadditiestrategie ter bekomen van BODIPY-triazolen

4,4-Difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indaceen (BODIPY®) is op dit moment een van de meest bestudeerde fluorescente moleculen omwille van de superieure eigenschappen. recentw erden in onze groep verschillende methoden gevonden en gerapporteerd om de BODIPY-kern te substitueren.De klikreactie is een zeer betrouwbare methode om 1,2,3-triazolen te bereiden. Recent werden in onze groep verschillende alternatieve methoden beschreven om triazolen te bekomen via een multicomponentstrategie. Eerdere studies in de groep betreffende de toepassing van de klikreactie voor BODIPY-chemie waren problematisch omwille van (1) de lage stabiliteit van de acetyleen- of azidederivativen van BODIPY en (2) de reactiviteit van koperzouten ten aanzien van BODIPY.Een eerste doelstelling van dit project is om de nieuwe organokatalytische triazoolvormingsreacties aan te passen zodanig dat zij compatibel worden met de gevoelige BODIPY-kern. Een tweede doelstelling is de synthese van enaminederivativen van BODIPY, en hun gebruik als acetyleenvervangers.Eens we deze twee methoden op punt gesteld hebben, is een derde doelstelling om deze toe tepassen om triazoolconjugaten van BODIPY en interessante moleculen te synthetiseren, wat zal leiden tot BODIPY-sensors en bichromopho re systemen.

Trefwoorden:bodipy triazoles

Disciplines:Medicinale en biomoleculaire chemie, Moleculaire en celbiologie, Plantenbiologie, Systeembiologie, Biofysica