Synthese en evaluatie van derivaten van 5-methyl-5H-indolo[2,3-c]chinoline (isoneocryptolepine); een nieuw antiplasmodiaal indolochinoline.

Het doel van dit project is drie-ledig. In een eerste fase gaan we de synthese van het basisskelet van isoneocryptolepine optimaliseren. Hiervoor maken we gebruik van een door ons labo recent ontwikkelde methode: een consecutieve of tandem Buchwald-Hartwig aminering - intramoleculaire Pd-gekatalyseerde arylering. Deze methode gaan we vervolgens ook toepassen voor onze tweede doelstelling: synthese van D-ring gesubstitueerde isoneocryptolepines. Als substituent verkiezen we de voor chloroquine onontbeerlijke aminoalkylamino- of een aminoalkylgroep. Ten slotte is de synthese van volgende ring gewijzigde isoneocryptolepines tevens gepland: het weglaten van de D-ring, reductie van de D-ring en synthese van het isochinoline isomeer van isoneocryptolepine. Bij dit laatste isomeer zullen ook nog eens het weglaten van de D-ring en D-ring reductie bestudeerd worden.

Trefwoorden:PALLADIUM, PALLADIUM-GEKATALYSEERDE REACTIES, INDOLOCHINOLINE

Disciplines:Anorganische chemie, Organische chemie