< Terug naar vorige pagina

Project

Generatie en Gebruik van Hubs voor Zwavel(VI) Fluoride Uitwisseling (SuFEx)

Ons vorige werk ging over de synthese van arylfluorsulfaat door middel van zwavelfluorsulfaat (SO2F2)-gas, dat werd gegenereerd en gebruikt in een tweekamerreactor. De fluorsulfatiereactie was gebaseerd op het Sharpless-rapport van 2014, waarin werd aangetoond dat de SVI-F-binding selectief werd vervangen door fenol-nucleofielen. In dit project willen we een soortgelijke methode ontwikkelen waarbij triflylfluoride (TfF) wordt gegenereerd in een tweekamersysteem, om aryltriflaten uit fenolstartmaterialen te bereiden. De specifieke doelstellingen zijn om een handige triflatiemethode te bieden die een verbetering is ten opzichte van de bestaande procedures in termen van nucleofiele selectiviteit, waterverdraagzaamheid en gemak van opstelling. Daarnaast rapporteerden we een efficiënt tweekamerproces dat een veilige en efficiënte ex situ verwerking van thiazyltrifluoridegas (NSF3) mogelijk maakt als een nieuw type SuFEx-hub voor de selectieve synthese van een reeks mono- en di-gesubstitueerde derivaten, waaronder onsymmetrische gedesubstitueerde thiazynes met fenol- en aminesubstituenten. Ten slotte hebben we een efficiënte synthesemethode geboden voor aryltriflimidaatesters via SuFEx-chemie met behulp van de nieuw ontwikkelde SuFEx-hub-trifluormethanesulfonimidoyl(triflimidoyl)fluoriden (CF3SO(NR)F), die aza-analoog zijn aan de CF3SO2F SuFEx-hub. Deze interessante driedimensionale SuFEx-hubs met potentieel chiraal karakter stelden ons in staat om hun onbekende biologische eigenschappen te testen in Activity-Based Protein Profiling (ABPP). Om de covalente reactie tussen de bovengenoemde SuFEx-hubs en eiwitsites in ABPP te verbeteren, werd bovendien een andere nieuwe klasse van zwavel-triazooluitwisselingshubs (SuTEx) ontwikkeld.

Datum:7 okt 2019 →  21 sep 2023
Trefwoorden:gas generation, fluorine chemistry, click chemistry
Disciplines:Organische chemische synthese
Project type:PhD project