Ontwikkeling van C-H functionaliseringsmethodologie op aromatische en niet-aromatische azaheterocycles.

Ontwikkeling van efficiënte en veelzijdige synthesebenaderingen om koolstof-koolstof en koolstof-stikstofbindingen te vormen via directe C (sp2)-H functionalisering van de imine of aldonitrone entiteit van azaheterocyclische verbindingen zijn belangrijk op het vlak van de ontwikkeling van duurzamere organische synthesen op een PASE (Pot, Atoom, Stap Economische) manier. C(sp2)-H functionaliseringen van het nucleofiele substitutie van waterstof (SNH) type zijn inherent zeer aantrekkelijk in vergelijking met andere synthesemethoden rekening houdend met het feit dat ze geen transitiemetaalkatalysatoren vereisen, doch nog steeds beperkt geëxploreerd en ontwikkeld in azaheterocyclische substraten. Dit geeft toegang tot nieuwe gesubstitueerde skeletten met een variëteit aan potentiële toepassingen. SNH reacties zijn twee-staps processen, bestaande uit de additie van nucleofiele reactantia aan pi-deficiënte azaheterocyclische substraten (vorming van sigma Н-adduct intermediairen) gevolgd door herstelling van de imine entiteit via ofwel eliminatie (ingebouwd oxidans) of een oxidatiereactie. De adducten zulllen ook op andere manieren worden omgezet die di i.p.v. mono functionalisering toelaten. Ontwikkeling van efficiënte protocollen vereist een inzicht in de factoren die de sigma Н-adduct vorming bevorderen en de zoektocht naar duurzame oxidantia om deze om te zetten. Inzichten zullen bekomen worden via mechanistische studies [experimentele technieken en computationele chemie (DFT)].

Trefwoorden:ORGANISCHE SYNTHESE

Disciplines:Organische chemische synthese

Project type:Samenwerkingsproject